有机化学复习

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《有机化学基础》考点串讲

高碑店三中 杨某某

通 式

CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2－→xCO2＋y/2H2O

烃

卤　代　烃

C2H5Br＋KOH－→C2H5OH＋KBr

水

△

CH3CH2 Br ＋KOH－→CH2＝CH2＋KBr＋H2O

醇

△

一、催化氧化

条件：XXXXX碳上2个H →醛；XXXXX碳上1个H →酮

醇

二、消去反应

条件：XXXXX碳上有H

三、取代反应

1、2ROH+2Na－→2RONa+H2↑

2、酯化反应(酸脱羟基，醇脱氢)

苯酚＋NaHCO3（XXXXX）

(５) 不能使酸碱指示剂变色

苯酚

一、弱酸性(石炭酸)

(２) 与活泼金属反应产生氢气

苯　　酚

二、氧化反应

(１) 使酸性高锰酸钾溶液褪色 (２) 在空气中氧化显红色

四、显色反应：遇Fe3+显紫色

三、取代反应

五、缩聚反应

补充：苯酚不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗

一、还原反应

(加成反应)

醛

二、氧化反应

1、催化氧化

2、被弱氧化剂氧化 －CHO～2Ag～Cu2O

3、使溴水、酸性KMnO4溶液褪色

羧酸

一、酸性

1、RCOOH＋NaOH →RCOONa＋H2O

2、2RCOOH＋2Na →2RCOONa＋H2↑

3、能与Na2CO3、NaHCO3反应放出CO2

二、酯化反应

1、在酸性条件下水解

2、在碱性条件下水解

酯

１．天然高分子：淀粉、纤维素、蛋白质

２．葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO 不能水解

３．淀粉(纤维素)水解：(C6H10O5)n＋nH2O－→nC6H12O6

　　麦芽糖水解：C12H22O11＋H2O－→2C6H12O6

　　蔗糖水解： C12H22O11＋H2O－→C6H12O6＋C6H12O6

４．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体；

淀粉和纤维素不是同分异构体

１．水解反应：卤代烃、酯、蛋白质、糖类(除单糖)

２．消去反应：卤代烃、醇

３．银镜反应：醛、甲酸系列、葡萄糖、麦芽糖

４．与Na反应：醇、酚、酸

５．与NaOH反应：酚、酸、卤代烃、酯、氨基酸

６．与Na2CO3反应：酚、酸 （与NaHCO3反应：酸）

７．使溴水褪色：烯烃、炔烃、醛

８．使酸性KMnO4溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、 酚、醛

９．缩聚反应：氨基酸、醇和酸、苯酚和甲醛

反应条件：酯化、硝化(浓H2SO4，△)，聚合(催化剂)，

Br2参与的反应(不加热)

1、检验卤代烃中的卤素：⑴加NaOH溶液，△；⑵加稀HNO3；⑶加AgNO3溶液，观察沉淀

2、分离苯酚和苯：⑴加NaOH溶液；⑵分液，上层是苯；⑶向苯酚钠溶液中加酸或通CO2；⑷分液，下层是苯酚。

3、银镜反应：⑴先加AgNO3溶液，再滴加氨水至沉淀恰好完全溶解；⑵水浴加热；⑶清洗试管：稀HNO3

4、菲林试剂的配制：⑴先加NaOH溶液，再加几滴CuSO4溶液； ⑵溶液必须呈碱性。

5、淀粉水解后，先加NaOH溶液中和，再加银氨溶液或新制Cu(OH)2。

6、除杂：⑴苯(苯酚)：NaOH溶液，分液；⑵烷烃(烯、炔)：溴水，洗气；⑶乙酸乙酯(乙酸)：饱和Na2CO3溶液，分液；⑷溴苯(Br2)：NaOH溶液，分液

7、鉴别：⑴烯烃、炔烃：溴水或酸性高锰酸钾溶液；⑵苯与苯的同系物：酸性高锰酸钾溶液；⑶苯酚：浓溴水或Fe3+；⑷醛：银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。

重要实验—苯的取代

冷凝水：下进上出

产物呈褐色：溴苯中溶有Br2

提示：

除溴苯中的Br2：NaOH溶液，分液

证明该反应是取代反应的方法：

①向蒸馏水中加AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀；

②加紫色石蕊试液，溶液变红

长玻璃管：冷凝回流

浓硫酸：催化剂、吸水剂

水浴加热

除残留的酸：NaOH溶液，分液(取下层)

苯的取代反应（硝化）

浓硫酸：催化剂、吸水剂 碎瓷片：防止暴沸

收集：饱和Na2CO3溶液：

①中和乙酸，溶解乙醇

②降低酯在水中的溶解度，

便于乙酸乙酯分层析出

　　　防止倒吸：导管在液面上方

现象：上层有油状液体生成

浓H2SO4

△

原理： CH3COOH+C2H5OH   →CH3COOC2H5+H2O

制乙酸乙酯[全文已结束，注意以上仅为全文的文字预览，不包含图片和表格以及排版]

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